Anđehit- xeton
I . ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP:
1. Định nghĩa:
* Anđehit: Là hợp chất hữu cơ mà phân tử chứa nhóm –CH=O liên kết trực tiếp với gốc hidrocacbon hay nguyên tử H
Nhóm -CHO là nhóm chức của anđehit.
Ví dụ:
HCH=O, CH3CH= O, C6H5 – CHO,
O=CH – CH=O, CH2 =CH – CH =O…
2. Phân loại:
Dựa theo đặc điểm gốc hiđrocacbon và số lượng nhóm -CHO.
Theo gốc hiđrocacbon |
Theo số lượng nhóm chức - CHO |
|
Đơn chức |
Đa chức |
|
No (mạch hở) |
HCH=O CH3CH= O |
O=CH – CH=O O=CH–CH2-CH=O |
Không no |
CH2 =CH–CH=O |
|
Thơm |
C6H5 – CHO |
|
Tổng quát |
R- CH= O |
R’ – (CH = O)n n≥2 |
3. Danh pháp:
a. Tên thông thường :
Tên = anđehit + tên axit tương ứng
Thí dụ: ( xem bảng)
b. Tên thay thế:
- Chọn mạch C duy nhất chứa nhóm -CHO làm mạch chính.
- Đánh số từ nhóm -
Tên = Hiđrocacbon tương ứng + al
II. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO- TÍNH CHẤT VẬT LÍ:
1. Đặc điểm cấu tạo:
- Trong anđehit có chứa nhóm chức
- Liên kết C = O gồm 1 liên kết σ bền và 1 liên kết π kém bền. Vậy anđehit có tính chất giống anken. Các anđehit có tính oxi hoá và tính khử.
- Tính chất vật lí:
- Do đặc điểm cấu tạo nhóm -CH=O
( không có nhóm –OH), vì vậy không tạo liên kết hiđro.
- Các anđehit có nhiệt độ sôi thấp hơn so với rượu có cùng số nguyên tử C.
- HCHO, CH3CHO là chất khí, tan tốt trong nước. Còn lại là chất lỏng hoặc rắn, khi M càng lớn thì độ tan giảm.
- Dung dịch HCHO trong nước gọi là fomon, dung dịch bào hoà 37-40% gọi là fomalin.
III. ỨNG DỤNG: (Sgk)
IV. ĐIỀU CHẾ:
1. Từ ncol bậc I:Tổng quát:
R-CH2OH + CuO → R-CHO + Cu + H2O
2. Từ hiđrocacbon:
- Điều chế anđehitfomic từ metan:
CH4 + O2 → HCHO + H2O
- Từ etilen ( phương pháp hiện đại)
2CH2 = CH2 + O2 → 2CH3CHO
- Từ axetilen:
CHCH + HOH → CH3CHO
IV. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC:
1. Phản ứng cộng hiđro:
- Cộng vào liên kết đôi C = O:
H-CH= O + H2 → CH3OH
Metanal metanol
CH3- CH=O+H2 → CH3-CH2OH
Etanal etanol
Tổng quát:
R-CH=O + H2 → R-CH2-OH
Anđehit ancol (bậc1)
(coxh) (ck)
2. Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn:
- Chuyển nhóm –CH= O thành nhóm
Với AgNO3 trong dd NH3.
Thí dụ:
HCHO + 2AgNO3 + H2O + 3NH3
2. Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn:
- Chuyển nhóm –CH= O thành nhóm
Với AgNO3 trong dd NH3.
Thí dụ:
HCHO + 2AgNO3 + H2O + 3NH3→ HCOONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag↓
( ck) (coxh)
B. XETON
I. Định nghĩa:
* Xeton là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm >C→O liên kết trực tiếp với 2 nguyên tử C khác .
* VD:
CH3-CO-CH3 : dimetyl xeton (axeton)
CH3-CO-C6H5 : metyl phenyl xeton. (axetophenol)
CH3-CO-CH→CH2 : metyl vinyl xeton
II. Tính chất hóa học :
* Giống andehit : Cộng H2 tạo thành ancol bậc 2.
VD : CH3-CO-CH3 + H2→ CH3-CH(OH)-CH3.
* Khác với andehit : không tham gia phản ứng tráng bạc.
III. Điều chế:
1. Từ ancol bậc 2:
R-CH(OH)-R1 + CuO → R-CO-R1 + H2O + Cu.
2. Từ hidrocacbon:
* Oxi hóa không hoàn toàn cumen ta được axeton và phenol:
C6H5-CH(CH3)2 + O2 → CH3-CO-CH3 + C6H5OH.
IV. Ứng dụng:(sgk)